L’attuale via Cassia non corrisponde, almeno nel tratto toscano, all’antica strada romana e neppure al tracciato medievale della via Francigena che correva lungo la Valdelsa. Era comunque un’importante via di comunicazione che i pellegrini e i mercanti provenienti da Firenze percorrevano per raggiungere la Francigena a Poggibonsi. Dal XV sec. fu chiamata "strada regia romana" e rappresentò la principale via di comunicazione tra Firenze e Roma fino alla costruzione dell’Autosole.

Poiché la via Cassia tocca numerosi centri urbani ed è talvolta piuttosto trafficata, il turista più frettoloso potrà scegliere di percorrere il raccordo autostradale Firenze-Siena per lasciarlo ogniqualvolta desideri visitare una delle località qui proposte.

Prima di imboccare la via Cassia merita una visita la Certosa del Galluzzo che si erge sul colle di Montaguto a sud di Firenze. Fondata da Niccolò Acciaiuoli nel 14° secolo per ospitare i giovani fiorentini desiderosi di apprendere le arti liberali, è circondata da alte mura che insieme all’imponente Palazzo degli Studi le conferiscono l’aspetto di una fortezza. Nella Certosa, abitata da un gruppo di monaci Benedettini Circestensi, sono conservate importanti opere d’arte tra le quali 5 lunettoni con scene della Passione affrescati dal Pontormo tra il 1523 e il 1525 durante la sua permanenza qui per sfuggire alla peste che si era abbattuta su Firenze.